La città di Montepulciano ha un passato legato in parte all'essersi trovata all'incrocio di due strade di importanza regionale (da Chiusi ad Arezzo da sud a nord, e dalla Valdorcia alla Valdichiana e al Trasimeno da est ad ovest) e in parte alla sua collocazione strategica al confine dell'area di influenza di vari potentati cittadini basso medioevali (Orvieto, Perugia, Siena, Firenze).
Questo ha fatto sì che nei primi secoli del secondo millennio abbia sviluppato ricchezze e potere in modo ragguardevole, al punto da divenire preda ambita e da conquistarsi un'apprezzabile autonomia vendendo bene la sua alleanza alle città maggiori in perenne conflitto tra sé.
Purtroppo la sua definitiva entrata nello Stato fiorentino, dopo il 1511, se ne ha consacrato l'importanza formale (che si riflette nell'imponenza degli edifici pubblici e privati realizzati dopo tale data, e nell'erezione in Diocesi nel 1561) ne ha avviato un lento declino economico e sociale, al punto che nel secolo XVIII il Granduca di Toscana Pietro Leopoldo se ne preoccupava, e s'interrogava sui modi per ridar vita ad un centro tanto prestigioso quanto decadente.
Nel secolo XIX la bonifica della Valdichiana e la rinnovata importanza della città, che diviene il centro amministrativo della zona, ne segnano un'apprezzabile rivitalizzazione, che però non dura oltre la metà del secolo XX; la perdita demografica della valle, per l'emigrazione al Nord di tanti agricoltori che si trasformeranno in forza lavoro per le fabbriche, e per i mutati modi di coltivazione della terra, non è stata ancora del tutto compensata da analoga crescita della piccola e media industria o dai servizi.
Malgrado ciò il prestigio artistico e storico della cittadina ha ancora un apprezzabile fascino, anche a livello internazionale, e questo fa sperare che Montepulciano possa trasformarsi definitivamente in un centro di produzione culturale.
